Строение молекул карбоновых кислот можно установить теми же методами, которые были рассмотрены при изучении альдегидов.
Электронные формулы предельных одноосновных кислот следующие:
Атом водорода в гидроксильной группе карбоновых кислот гораздо более подвижен, чем в молекулах спиртов. Поэтому растворимые в воде карбоновые кислоты окрашивают лакмус в красный цвет, так как отщепляют ионы водорода:
Отличие свойств спиртов и карбоновых кислот объясняется тем, что в первых гидроксильная группа связана с углеводородным радикалом, а во вторых — с карбонильной группой. Ослабление связи между кислородом и водородом в гидроксильной группе объясняется разностью электроотрицательностей атомов углерода, кислорода и водорода.
Атом углерода карбонильной группы приобретает некоторый положительный заряд (электронная плотность сдвигается от него в сторону атома кислорода карбонильной группы).
В результате этот атом притягивает к себе электронное облако от атома кислорода гидроксильной группы. Компенсируя смещенную электронную плотность, атом кислорода гидроксильной группы оттягивает к себе электронное облако соседнего атома водорода.
Вследствие этого связь между атомом кислорода и водорода в гидроксильной группе становится более полярной и атом водорода приобретает большую подвижность.
Сдвиг электронов в карбоксильной группе можно изобразить следующей схемой:
Изомерия и номенклатура.
Изомерия предельных одноосновных карбоновых кислот аналогична изомерии альдегидов.
Чаще всего употребляются исторически сложившиеся названия кислот (муравьиная, уксусная и т. д.).
По международной номенклатуре их образуют от названий соответствующих углеводородов с прибавлением слова «кислота», например:
метановая кислота:
этановая кислота:
Формулы и названия важнейших одноосновных предельных карбоновых кислот даны в таблице:
Нахождение в природе.
Муравьиная кислота содержится в муравьях, в крапиве и хвое ели.
Ожог крапивой — это результат раздражающего действия муравьиной кислоты.
Масляная (бутановая) кислота содержится в прогоркшем масле, а валериановая (пентановая) кислота — в корнях валерианы.
Получение.
В лаборатории карбоновые кислоты можно получить из их солей, действуя на них серной кислотой при нагревании, например:
В промышленности карбоновые кислоты получают различными способами, указанными в таблице:
Натриевые и калиевые соли высших карбоновых кислот — основные составные части мыла.
1. Мыло (твердое) — натриевые соли высших карбоновых кислот
2. Жидкое мыло — калиевые соли высших карбоновых кислот
3. Синтетические моющие средства — натриевые соли кислых сложных эфиров высших спиртов и серной кислоты